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咪唑的注意事项

发布时间:2019-10-08 来源:中国标准物质网 阅读:10

【英文名称】Imidazole

【分子式】C3H4N2

【分子量】68.077

【CA登录号】[288-32-4]

【缩写和别名】间二氮茂,咁恶啉

【结构式】

【物理性质】mp 89~91℃, bp 256℃,微溶于苯、石油醚,溶于乙醚丙酮氯仿吡啶,易溶于水、乙醇

【制备和商品】国内外化学试剂公司均有硝售。

【注意事项】该试剂在室温下稳定。

咪唑在有机合成中可用作有机反应的催化剂,还用于咪唑类杭真菌药物的合成。它是双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑等药物的主要原料之一。

咪唑分子中N-3上的电子云密度较大,可发生烷基化和酰基化反应。所以,烷基化反应一般都先在这个氮原子上发生。一烷基化的产物通过互变异构,又可以产生一个类似于吡啶中的氮原子。因此,可以进一步反应,生成二烷基化产物咪唑鎓盐。

咪唑的酰基化反应一般也在N-3上发生。但由于酰基是吸电子基,故反应能控制在一元酰基化阶段,产物是N-酰基咪唑(式1)。


酰基咪吐还可以和其它的亲核试剂反应,例如:NaBH4(式2)和硝基甲基钠(式3)等。


咪唑还可以用于催化酯的水解(式4)。咪唑对酯的水解促进作用主要是由于其作为质子转移催化剂而不是其亲核性所致。


此外,咪唑和PPh3、I2结合可以将1,2二醇转化为烯烃(式5)。


用于金属催化偶联反应中的卡宾配体也含有咪唑结构。因此,可以从咪唑出发合成卡宾配体的前体(式6)。


在有机合成中经常要用到硅试剂与醇反应,从而对醇羟基进行保护(式7)。比较常见的是用叔丁基二甲基氯化硅(TBMDSCI)。


作为C-N键交叉偶联的底物,咪唑可以和卤代的芳烃进行交叉偶联从而构建新的C-N键(式8)。


关键词:咪唑 石油醚 乙醚 丙酮 氯仿 吡啶 乙醇 益康唑

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